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La temporada 1999 - 00 vio a Ipswich recuperar finalmente la Premiership, el nivel que el club consideraba su lugar natural. El equipo de George Burley se mantuvo cerca de la parte alta de la tabla durante toda la temporada, pero terminó finalmente a solo dos puntos de la promoción automática, dejando en el aire la temida perspectiva de una nueva campaña de play offs.

Ipswich ya había disputado los play offs en las tres temporadas anteriores sin poder conseguir esa tercera plaza de promoción, pero el cuarto intento fue el bueno. Barnsley fue el oponente en la final en Wembley y Ipswich dio la vuelta a la situación para imponerse 4 a 2 gracias a los goles del experimentado defensor central Tony Mowbray, del suplente Richard Naylor, del prolífico Marcus Stewart y de Martijn Reuser.

El héroe del momento para Ipswich, y una de las grandes figuras de la temporada, fue el portero Richard Wright. Después de haber detenido ya un penalti más temprano en el partido, realizó una espectacular parada para evitar que Barnsley anotara lo que habría sido un empate tardío.